resumo
A procura de novos compostos biologicamente activos e, consequentemente, com possível utilização no tratamento de várias doenças tem aumentado nas últimas décadas. Entre os compostos que têm sido alvo de intensas pesquisas encontram-se as benzodiazepinas. Esta dissertação tem como objectivo a síntese de novas 1,5-benzodiazepinas, que têm sido reportadas como uma importante classe de benzodiazepinas. Na primeira parte deste trabalho apresenta-se uma breve revisão bibliográfica sobre a estrutura química e sistema de numeração, ocorrência natural, algumas metodologias de síntese e aplicações de benzodiazepinas. A segunda parte descreve a síntese de 4-aril-2-(2 hidroxifeniletilidenona)-3,4-di-hidro-1H, 5H-benzo[b][1,5]-diazepinas, 4-estiril-2-(2-hidroxifenil)-3H-benzo[b][1,5]-diazepinas, e 1-acetil-4-estiril-2-(2-hidroxifenil)-2,4-pentadieno-1-onas com orto-fenilenodiamina. As primeiras resultam da adição conjugada de orto-fenilenodiamina à unidade carbonílica a,b-insaturada, e as segundas da condensação da orto-fenilenodiamina com a unidade b-dicetónica. As 5-aril-3-hidroxi-1-(2-hidroxifenil)-2,4-pentadieno-1-onas foram previamente preparadas por um rearranjo de Baker-Venkataraman de 2´-cinamoiloxiacetofenonas. Para além das benzodiazepinas desejadas foram também obtidos produtos secundários, dos quais se destacam as 2-estirilcromonas. Na terceira parte descreve-se detalhadamente a caracterização estrutural das novas 1,5-benzodiazepinas e dos produtos secundários que são compostos novos. Para tal, recorreu-se a estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) os quais incluíram a obtenção de espectros de 1H,. 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópia homo- e heteronuclear (HSQC, HMBC)
autores
Margarida M. Antunes
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